1893年，投机热异常的高涨。在日本全国各地设立的米谷交易所更是呈现出一片大好的兴隆盛况。和歌山的米谷交易所也开始了频繁的大米投机买卖。
幸之助的父亲政楠年纪轻轻就被选为了村委会的议员，因此常常把农事交给佃户，而他自己则更多会参与到村委会和村公所的工作当中。富于进取的性格，再加上由于受投资热潮所产生的兴趣所吸引，幸之助的父亲也开始做起了大米的投机买卖。
但毕竟是不熟悉的领域，较终也未能如愿，投机失败，祖先留下来的土地和房子也都变卖，松下一家陷入了穷困潦倒的境地。1899年，松下一家离开了住惯了的千旦之木，搬到了和歌山市，其年，幸之助刚满4岁。
以仅剩不多的资金，通过朋友的门路，幸之助的父亲开了一家木屐店，但并没有维持多久，大约两年多就关张了。1902年7月，松下政楠在一家创立不久的私立大阪盲哑院找到了工作，只身前往了大阪。